La Pianura Chiavenna nel Valchiavenna (©Bftravel (digilander.libero.it/bftravel)) 
Chiavenna, Valchiavenna (©Pixelio.de) 
Punta Pioda (3.431m), Ago di Sciora (3.205m), Sciora Dadent (3.275m) e Bondasca-Ghiacciaio (©Wolfgang Schranz)Dal punto di vista economico la provincia appartiene oggi al territorio maggiormente sviluppato della regione lombarda, zona in cui si produce quasi un quinto dell'intero PIL nazionale. Nonostante questo, Sondrio si distingue per essere una delle zone meno popolose d'Italia, con i suoi 56 ab./km2 e occupa uno degli ultimi posti nella graduatoria regionale come reddito pro capite annuo nazionale (€ 22.609). Il settore terziario è di gran lunga il più rilevante, più che nella zona di Milano. Il maggior numero dei posti di lavoro si ha nel campo del commercio, delle riparazioni, della sanità e dei servizi sociali, nell'attività immobiliare, nell'informatica, nella ricerca, nell'istruzione, nei servizi alberghieri e di ristorazione, nella amministrazione pubblica, nella difesa nazionale, ecc.. Sebbene il tasso di disoccupazione sia contenuto (4,2%), i salari sono piuttosto bassi rispetto al resto della regione (circa il 15% al di sotto della media; cifre del 2004). Le grandi arterie di comunicazione, così come la popolazione e le industrie (generi alimentari, beni di consumo, produzione di oggetti in metallo, industria tessile e di abbigliamento, costruzione di macchine, lavorazione del legno, industrie di fonti energetiche) sono concentrate principalmente nelle valli.
Il turismo svolge un ruolo fondamentale per lo sviluppo economico, con un certo equilibrio tra turisti stranieri e italiani. Circa i tre quarti dei villeggianti pernottano in Valtellina e principalmente nelle località montane più rinomate, come Livigno, Aprica, S. Caterina di Valfurva e Bormio. Nel 2005 le strutture sciistiche che hanno ospitato i mondiali di sci alpino, sono state rinnovate. Durante l'intero anno hanno luogo feste tradizionali, tra le quali in Val Chiavenna i "Pasquali", una processione di carri allegorici e di giovani in costume. Non meno interessanti e caratteristiche sono le sagre autunnali del vino e dei formaggi. Sondrio, la città più estesa della Valtellina, è il capoluogo della provincia; la piccola e incontaminata città vecchia rispecchia nei suoi vicoli e nelle sue stradine elementi architettonici rinascimentali, barocchi, neoclassici, e dell'epoca moderna. Intorno al 1400, con l'introduzione di ampi terrazzamenti destinati alla viticoltura, ebbe inizio una profonda trasformazione del paesaggio naturale, che a tutt'oggi rappresenta un significativo monumento di ingegneria agraria. Qui vengono prodotti vini valtellinesi noti a livello mondiale (denominazione Valtellina), che possono essere degustati insieme a specialità culinarie come la besciola (un pandolce con uvetta, fichi e nocciole) e la bresaola (un insaccato magro di manzo).
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